Das Zentrum des Antiken Staates Ialyssos war auf dem Plateau des Berges. Ialyssos war einer der drei Gründerstaaten der Insel. Einst wurden die Staaten nach den Brüdern Kamiros, Lindos und Ialyssos benannt. Nachdem  408 v. Chr. die neue Hauptstadt Rhodos gegründet wurde,  verlor der einst so bedeutende Ort seine Bedeutung. Auf dem Gipfel des Berges soll einst die Akropolis von Ialyssos gestanden haben. Den Namen 'Filerimos' bekam der Berg erst im Mittelalter, damals ließ sich hier ein Einsiedler nieder  ''der Freund der Einsamkeit" (Übersetzung des Wortes Filerimos.)

Die ältesten Siedlungsspuren auf Filerimos stammen aus mykenischer Zeit um 1500 v. Chr. zur Zeit der Achäer.  500 Jahre später kamen die Dorer auf die Insel, und wanderten nach Ialyssos ein. Damals umfasste das Herrschaftsgebiet des einstigen Stadtstaates die gesamte Nordspitze von Rhodos.

Überreste der bewegten Vergangenheit, dreier Jahrtausende, sind immer noch zu sehen. Bei seinem Rundgang beginnt man, vom Parkplatz kommend, am besten, zunächst bei westlich liegenden, umzäunten  Ausgrabungsstätte. Dort sieht man die sehr gut erhalten Gebäude, ein Kloster aus der Ritterzeit. Italienische Archäologen haben dieses ihrer zeit originalgetreu, auf den Ruinen des ehemaligen Klosters wieder errichtet. Vor dem Kloster sieht man die Grundmauern und Säulenstümpfe eines Athenetempels, aus der Zeit um 5 v. Ch.. An der Stelle des Tempels, auf dessen Überresten bauten Christen im 5. und 6. Jahrhundert eine Basilika. Dafür benutzten sie u.a. Steinquadern des Tempels. Diese Basilika in drei halbkreisförmigen Apsiden errichtet. Die drei Schiffe der Kirche waren durch Arkaden verbunden. Von dieser frühchristlichen Kirche ist ein in den Boden eingelassenes, kreuzförmiges Taufbecken das mit Marmorplatten  ausgelegt wurde, noch recht gut erhalten.

Die Kirche der Kreuzritter, geziert mit einem Relief des Johanniterkreuzes, wurde ebenso wie  das Kloster von den Italienern restauriert. Diese Kirche wurde in einem für Rhodos untypischen Grundriss einer Kreuzkuppelkirche erbaut. D.h. in einem Quadrat ist ein griechisches Kreuz eingeschrieben. Auf 4 Säulen, die zum Teil noch vorhanden sind, erhob sich die Kuppel. Im inneren des Gotteshauses sind Reste des kunstvollen Marmorbodens erhalten geblieben. Das Kloster selber ist ein romantischer Ort, mit allen seinen Blumen, wo man gerne etwas Zeit verbringt.

Wenn man einen Rundgang macht stößt man auf einige Reste einer Festungsmauer aus byzantinischer Zeit. Diese Festung wurde errichtet, um das gesamte Gelände vor Angriffen, zu schützen. Für die Ritter des Johanniterordens und auch für die türkischen Besatzer  war der Berg Filerimos strategisch wertvoll. So wurden die Mauern mehrmals  restauriert. Die Ritter eroberten Filerimos 1306.  Sultan Suleiman der Prächtige errichtete hier oben sein Hauptquartier, bei der Eroberung von Rhodos-Stadt im Jahre 1522. Später, während der Italienischen Besatzung, lebten hier italienische Mönche des Franziskanerordens. Bei soviel Idylle ist es schwer zu glauben, das hier schon seit Jahrzehnten niemand mehr lebt.

Vom Eingang des Klosters führt eine Piniengesäumte, schattige Allee zum Kreuzgang, den die Italiener angelegt haben. Der Weg führt an 14 Kreuzwegstationen vorbei und endet an einem 15 m hohem Betonkreuz. Das begehbare Kreuz mit seiner Aussichtsplattform ist 1992-1996 errichtet worden. Eine schmale, steile Treppe führt im inneren des Kreuzes auf die Plattform – nichts für Menschen mit Platzangst. Oben angekommen werden Sie mit einem grandiosen Ausblick, weit über die Westküste hinaus, bis hin zur kleinasiatischen Küste hin belohnt. In den heißen Sommermonaten erfreuen sich nicht nur Touristen an der Aussicht, auch die Feuerwehr hat den Ausblick zu schätzen gelernt. In den Waldbrandgefährdeten Monaten wird hier eine Feuerwache organisiert.